2,4-二硝基酚

admin — Mon, 06 May 2024 06:20:01 +0000

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào)	014M
分子式	C6H4N2O5
分子量	184.11
標(biāo)簽	α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸堿指示劑

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：51-28-5

MDL號(hào)：MFCD00007115

EINECS號(hào)：200-087-7

RTECS號(hào)：SL2800000

BRN號(hào)：1246142

PubChem號(hào)：24861147

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：淺黃色結(jié)晶或粉末^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：114~115^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：升華^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.68^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：6.35^[5]

6.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.6^[6]

7.辛醇/水分配系數(shù)：1.54~1.67^[7]

8.溶解性：不溶于冷水，溶于熱水、、、丙酮、、氯仿。^[8]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[9]

LD50：30mg/kg（大鼠經(jīng)口）；72mg/kg（小鼠經(jīng)口）；700mg/kg（豚鼠經(jīng)皮）

2.刺激性^[10] 家兔經(jīng)皮：300mg（4周，間歇），輕度刺激。

3.致突變性^[11]

微生物致突變：大腸桿菌200ppm（3h）。DNA抑制：倉(cāng)鼠肺臟7mmol/L。DNA損傷：大鼠肝100μmol/L。

4.其他^[12] 小鼠腹腔低中毒劑量（TDLo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚胎毒性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[13]

LC50：0.62mg/L（96h）（藍(lán)鰓太陽(yáng)魚）；0.7mg/L(96h)（大西洋鮭）；6.58~13.3mg/L（96h）（黑頭呆魚，動(dòng)態(tài)）；4.85mg/L（96h）（糖蝦）；4.09~4.71mg/L（96h）（水蚤）；98mg/L（96h）（肋骨條藻）

2.生物降解性^[14]

好氧生物降解（h）：1622~6312

厭氧生物降解（h）：68~170

3.非生物降解性^[15]

光解大光吸收（nm）：365

水中光氧化半衰期（h）：77~3840

空氣中光氧化半衰期（h）：111~1114

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：41.22

2、摩爾體積（cm³/mol）：111.5

3、等張比容（90.2K）：333.2

4、表面張力（dyne/cm）：79.6

5、極化率（10-24cm3）：16.34

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積112

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:220

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[16] 穩(wěn)定

2.禁配物^[17] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、?；?、酸酐、重金屬粉末

3.避免接觸的條件^[18] 摩擦、撞擊、受熱

4.聚合危害^[19] 不聚合

5.分解產(chǎn)物^[20] 氮氧化物

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[21] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫(kù)房?jī)?nèi)，實(shí)行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)35℃。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由2,4-二硝基氯在堿溶液中水解而得。將1400L水加到水解鍋中，攪拌加熱至60℃，將750kg已熔化的2,4-二硝基氯加入鍋內(nèi)。繼續(xù)升溫到90℃，于1.5h內(nèi)逐漸加入780L30%的氫氧化鈉溶液。加料中溫度上升，控制溫度不超過(guò)102-104℃，保溫30min。冷卻，過(guò)濾析出的鈉鹽。用水溶解，酸化至pH為1，即析出2,4-二硝基酚的黃色結(jié)晶。另一種制備方法是由酚低溫硝化而得。將67%的、53%的硝酸和酚在30℃以下混合均勻，然后，攪拌下加熱至90℃，混合物開(kāi)始激烈反應(yīng)，并放出氧化氮，控制反應(yīng)速度，減少反應(yīng)物損失。反應(yīng)緩和后再加熱30min，冷卻，過(guò)濾，水洗即得產(chǎn)品。精制可采用酸堿法或用重結(jié)晶。

2.將水加熱至60℃后，加入已熔化的2，4－二硝基氯（氯：水≈1∶ 2 ），攪拌并升溫至90℃，然后分批加入35%的氫氧化鈉溶液至反應(yīng)結(jié)束后無(wú)油珠存在。反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)控制反應(yīng)溫度不超過(guò)102～104℃：

氫氧化鈉溶液加完后保溫30min，并不斷攪拌至油層消失，水解反應(yīng)完全。靜置，冷卻結(jié)晶至完全，濾出的2，4－二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后，加入鹽酸至ph值為１，即可析出2,4二硝基酚：

所得結(jié)晶用少量冷水洗至中性。再用熱水重結(jié)晶即可

用途

1.主要用于硫化染料生產(chǎn)，如硫化黑BN；BRN；2BRN等。也用于生產(chǎn)苦味酸和顯影劑等。分析化學(xué)中用作酸堿指示劑，變色范圍是pH=2.8（無(wú)色）-4.4（黃色）；還可用于檢測(cè)鉀；銨；鎂等。

2.用于有機(jī)合成、染料、炸藥等。^[22]

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